Devido ao longo período em que o tênis ficou de fora das Olimpíadas, a geração de Maria Esther Bueno e de Thomaz Koch, nos anos 60, não teve oportunidade de buscar títulos e medalhas. A primeira participação brasileira só aconteceu em Seul, em 88, quando o tênis voltou a ser oficialmente esporte olímpico. Luiz Mattar, Ricardo Acioly e Gisele Miró foram nossos representantes. Nico caiu na primeira rodada diante do australiano Wally Masur; a dupla Mattar/Acioly perdeu na segunda rodada e Miró, depois de surpreender a então 20ª do mundo Helen Kelesi, foi eliminada pela búlgara Katerina Maleeva.

Nos Jogos de Barcelona, em 92, sobre o saibro, Jaime Oncins esteve a uma partida a medalha. Venceu Michael Chang, que era o número 2 do mundo, e parou nas quartas diante do russo Andrei Cherkasov num longo jogo de cinco sets. Se tivesse ganhado, asseguraria o bronze, já que não havia então disputa de t erceiro lugar. Mattar, Andrea Vieira e Cláudia Chabalgoity caíram na primeira rodada, tanto em simples como em duplas.

Quatro anos depois, Fernando Meligeni faria uma campanha histórica no piso sintético de Atlanta, ao derrubar grandes nomes da época, como Mark Philippoussis e Andrei Olhovski. Ele chegou às semifinais, perdeu para o espanhol Sergi Bruguera e ainda disputou o bronze, mas foi batido de virada pelo indiano Leander Paes.

Em 2000, em Sydney, na Austrália, Gustavo Kuerten alcançou as quartas de final, caindo diante do virtual campeão, o russo Yevgeny Kafelnikov com parciais de 6/4 e 7/5. Nas duplas, ele e Jaime Oncins não passaram da estreia. Nas duplas femininas, Joana Cortez e Vanessa Menga perderam na segunda rodada.

Vivendo seu último grande ano no circuito, Guga voltou a disputar as Olimpíadas em Atenas, mas parou logo na estreia diante de Nicolas Massú, que embalaria e chegaria a uma incrível medalha de ouro. Fl ávio Saretta também não deu sorte e parou na primeira rodada contra Andy Roddick. Em seguida, formou dupla com André Sá, porém não foi além da segunda partida.

Em 2008, o Brasil teve novamente uma participação bem discreta. Thomaz Bellucci e Marcos Daniel não passaram da primeira rodada. Em duplas, André Sá e Marcelo Melo venceram uma partida. Quatro anos depois, na grama de Wimbledon, Bellucci deu trabalho na estreia diante de Jo-Wilfried Tsonga e perdeu na estreia de duplas com André Sá. Já os mineiros Bruno Soares/Marcelo Melo foram até as quartas. Se vencessem, disputariam medalha.